Yusuf pun kemudian melanjutkan pendidikannya di bangku perguruan tinggi.
Sejak duduk di perguruan tingga itu lah, Yusuf tertarik dengan dunia bisnis.
Yusuf tertarik di bisnis informatika dengan membuka rental komputer.
Sayangnya, Yusuf Mansur terlibat hutang dan berujung masuk penjara pada tahun 1996.
Dua tahun kemudian terulang lagi pada 1998 karena terlilit utang.
Setelah keluar dari tahanan, Yusuf bangkit kembali dan mulai membuka lembaran baru dalam hidupnya dengan berjualan es di Terminal Kali Deres, Jakarta Barat.
Ia tekuni berjualan es dengan termos, dengan kesabaran dan keikhlasan dalam panas dan hujan.
Jualannya mulai berkembang dan kemudian berjualan dengan gerobak dan terus berkembang hingga punya pegawai.
Dalam usaha barunya tersebut, Yusuf Mansur tak lupa bersedekah meskipun berjualan es.