Pertama kali dia ingin membuat majalah, Hefner kebingungan untuk memulainya.
Saat itu dia kekurangan dana.
Beruntung, berkat ibunya, Hugh Hefner mendapat pinjaman 1.000 dollar.
Nah, uang itu dipakainya untuk memulai membuat majalah Playboy.
Akhirnya, Playboy edisi pertama terbit pada bulan Desember 1953.
Yang mengejutkan pada edisi pertamanya itu terpampang foto Marlyn Monroe di sampulnya.
Hingga pada edisi pertama majalah Playboy sangat laris dan terjual hampir 54.000 eksemplar.