Keponakan satu-satunya bernama Brandi Bragg dibelikan villa mewah plus empat mobil.
Setiap minggu Jack juga memberikan cucunya uang 2.000 dollar AS (Rp28 juta) untuk uang jajan. Jack menjadi pria yang royal, tak hanya pada dirinya sendiri tetapi keluarganya.Selain itu dia juga membagikan uang pada orang miskin di sekitarnya.Menyumpangkan 15 juta dollar AS untuk membangun dua gereja (Rp215 miliar).
Kemudian dia juga menyumbangkan 14 juta dollar AS (Rp205 miliar) untuk mendirikan badan amal bernama Mr Jack Whittaker.
Tidak hanya itu, dia membelikan rumah dan mobil pada Brenda Hingginbotham, seorang kasir toko yang menjual tiket lotere kepada dirinya.Namun, di balik itu semua Jack juga memiliki kebiasaan buruk, dia sering menghabiskan uangnya di klub striptis, hingga membuat istrinya sedih.Kebiasaanya di dunia melam membuat pria super kaya ini memiliki jenggot lebat, mata merah, dan pakaian tidak terawat karena mabuk-mabukan.
Setelah menjadi milyader dadakan, Jack sesumbar pernah mengatakan, " Saya Jack Whittaker, Saya memiliki lebih banyak uang daripada Tuhan."
Namun ucapan kontroversial itu membuat hidupnya dalam masalah, sejak saat itu dia kerap mendapatkan kesialan.Dia terus menerus dirampok, kadang uangnya hilang 500.000 dollar AS (Rp7 miliar) kadang hilang 200.000 dollar AS (Rp2,8 miliar).