Karier Dennis Rodman di NBA tidak lepas dari berbagai tindak-tanduk kontroversial.Salah satunya mengenai hubungan sang pebasket dengan penyanyi legendaris Amerika Serikat, Madonna.Rodman diketahui dekat Madonna kala dirinya memperkuat San Antonio Spurs pada musim 1993-1994.
Waktu itu, pria yang kini berumur 58 tahun tersebut telah bercerai dengan model Annie Bakes, awal 1990 an.Hingga pada suatu malam tahun 1993, Rodman, yang kala itu sedang di kelab malam Las Vegas, mendapatkan telepon dari Madonna.Penyanyi yang kini berumur 62 tahun tersebut mengundang Rodman untuk menemuinya di New York."Dia meminta saya untuk membuatnya hamil. Jika dia hamil, saya dibayar 20 juta dolar AS (sekitar Rp 282 miliar)," kata Rodman, dilansir SportFEAT.com dari laman MARCA.