Hingga akhirnya, nama Saipul Jamil mulai dikenal publik berkat lagu duetnya bersama Ira Swara yang bejudul “Duet Sang Bintang”.
Berkat lagu itu, Saipul berhasil meraih penghargaan di ajang SCTV Music Awards 2006 untuk kategori Lagu Dangdut Ngetop.
Sejak saat itu, ia aktif menghasilkan sejumlah karya yang membuat namanya melejit dan menjadi salah satu penyanyi dangdut kondang di industri musik Tanah Air.
Saipul Jamil juga dipercaya untuk menjadi juri di sejumlah ajang kompetisi penyanyi dangdut, salah satunya adalah D'Academy sejak 2014 hingga 2016.
Selain bernyanyi, ia juga pernah tampil berakting di beberapa film seperti Setan Budeg (2008), Pijat Atas Tekan Bawah (2009), dan Arwah Kuntilanak Duyung (2011).
Untuk kisah asmaranya, Saipul Jamil pernah menikah dengan penyanyi dangdut Dewi Perssik pada 2005.
Namun, pernikahannya hanya bertahan dua tahun dan berakhir dengan perceraian.
Setelah empat tahun menduda, akhirnya ia menikah kedua kalinya dengan Virginia Anggraeni pada 2011.
Namun di tahun yang sama, sang istri serta delapan kerabatnya mengalami kecelakaan dan Virginia meninggal dunia.