Didi mengawali kariernya di dunia hiburan dengan terjun ke industri musik Tanah Air bersama band Element. Dalam band itu, Didi menempati posisi sebagai drummer.
Debut Didi dkk melalui album yang bertajuk Hanyalah Cinta (2000). Album itu berisi 10 lagu didalamnya dengan singel utamanya “Hanyalah Cinta” dan “Galau”.
Namun, album itu tidak langsung melejit di pasaran.
Kemudian, berkat album keduanya yang bertajuk Kupersembahkan Nirwana, band Element mendapat respons baik di industri musik Tanah Air.
Sejak saat itulah, Didi dan Element aktif merilis beberapa album lainnya. Hingga 2014 telah, menelurkan sembilan album.
Selain beraktivitas bersama bandnya, Didi Riyadi juga mulai merambah ke dunia seni peran.
Debut aktingnya melalui sinetron Jin dan Jun musim ke dunia sejak 2003 hingga 2008.