Tantangan pertama adalah keduanya harus kehilangan calon bayi mereka pada bulan Maret 2019.Tak ingin larut dalam kesedihan, Ryan dan Richielyn sama-sama bangkit dari kondisi tersebut.
Mereka berdua memutuskan untuk melanjutkan persiapan pernikahan yang rencananya akan digelar pada akhir tahun.Mulai dari mencari gaun pengantin, menyiapkan lokasi pernikahan, hingga souvenir pernikahan, semua mulai dipersiapkan.Keduanya mulai mengikuti kelas pra nikah dan mendapatkan izin untuk melangsungkan pernikahan pada sabtu (21/12/2019).Akan tetapi, persiapan pernikahan kembali diterpa tantangan lantaran perut Richielyn semakin membesar.Saat diperiksa, Richielyn dinyatakan tidak hamil, melainkan ia divonis mengidap penyakit asites. Baca Juga: Biodata Artis Raisa, Penyanyi yang Berparas Cantik dan Bersuara Merdu, Ternyata Dulu Seorang Penyanyi Kafe hingga Jadi Vokalis Band Kevin Aprilio