Seperti ketika dia masih SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya.
Bob pernah juga menyanyi di hotel, menjadi pengisi acara dansa kalangan atas.
Tahun 1969, Bob pernah pindah ke Amerika Serikat, dari San Fransisco dan Los Angeles.
Kemudian Bob pindah ke Las Vegas dan menjadi penyanyi untuk klub malam dan kasino di sana.
Di tahun 1980, Bob pernah keluar sebagai pemenang pertama dalam Festival Lagu Populer 1980 di Budokan Hall, Jepang.
Tak hanya sukses di dunia tarik suara, Bob Tutupoly juga diketahui pernah membintangi beberapa judul film, seperti Penasaran (1977), Sebelah Mata (2008).
Selain dunia menyanyi dan menjadi aktor, Bob juga dikenal sebagai pembawa acara terkenal yakni acara Ragam Pesona selama 5 tahun.
Dia juga pernah menjadi pembawa acara Tembang Kenangan di Indosiar.
Bob Tutupoly diketahui sempat mengenyam bangku universitas di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya dan Fakultas Ekonomi Universitas Padjajaran Bandung, tapi keduanya tidak sampai selesai.
Dilansir dari Tribun Seleb, Bob Tutupoly meninggal dunia pada Selasa pukul 00.03 WIB.
Kabar meninggalnya Bob Tutupoly seakan dibenarkan oleh sahabatnya, Stanley Tulung lewat unggahan fotonya di media sosial.