Kala itu, Barry menggunakan uang hasil menang lotre untuk memulai karir baru sebagai investor properti.
Namun sayangnya, seiring berjalannya waktu, bisnis Barry mengalami kehancuran finansial pada tahun 2008.
Dan membuat bisnisnya hancur, dan dia pun dinyatakan bangkrut pada tahun 2013 lalu.
Selain itu, kala itu Barry dan Jenny juga mendirikan badan amal The Teddy Bear Foundation yang bertujuan membantu anak-anak berkebutuhan khusus.
Bukan tanpa alasan, mereka mendirikan badan amal itu untuk mengenang putra mereka Ted yang telah meninggal pada tahun 2004.
Dan lagi-lagi, badan amal itu kini terbengkalai karena pendanaan yang tidak mencukupi.
Berbagai cara pun mereka lakukan agar tidak bangkrut dan mendapat modal tambahan.
Barry yang kini berusia 52 tahu mengatakan: "Kami melakukan semua yang kami bisa untuk bekerja sama dengan Kantor Regulator Amal Skotlandia.
"Diskusi tentang ini telah menyebabkan banyak tekanan bagi Jenny dan saya.