Simon Cowell kemudian menyarankan agar manajemen mengurangi tiga orang yaitu Derrick, Graham, dan Michael.
Setelah itu manajemen mengadakan audisi member baru hingga terpilihlah dua kandidat yaitu Nicky Byrne dan Brian McFadden.
Perubahan nama grup kemudian menggunakan nama Westside.
Westside menjadi awal karier grup ini dengan tampil sebagai boyband pendukung konser Backstreet Boys.
Pada tahun 1999, nama Weslife resmi digunakan.
Debut pertama Westlife dengan merilis singel perdana berjudul 'Swear It Again' pada April 1999.
Lewat singel perdana itu,boy band Westlife semakin dikenal orang.
Bahkan, lagu 'Swear It Again' menembus tangga lagu Britania Raya dan menjadi singel dengan angka penjualan tertinggi di Irlandia pada saat itu.
Westlife kemudian meluncurkan lagu kedua berjudul 'If I Let You Go' pada Agustus 1999.
Singel ketiga Westlife, meraih prestasi dengan judul lagu 'Flying Without Wings'.
Melalui singel itu, Westlife mendapatkan penghargaan 'The Record of the Year' tahun 1999.