Ia dibimbing langsung oleh penyanyi senior Lee Sun Hee, setelah sang senior melihat penampilan Lee Seung Gi di studio live-nya.
Awalnya, Lee Seung Gi menolak tawaran Lee Sun Hee untuk menjadi penyanyi.
Namun, Lee Seung Gi akhirnya menerima tawaran itu dan mulai mempersiapkan debutnya.
Album pertamanya, Dream of a Moth, rilis pada tahun 2004.
Lagu "Because You're My Girl" yang rilis dalam album tersebut menjadi populer di Korea Selatan.
Lee Seung Gi menerima beberapa penghargaan berkat lagunya tersebut, dikutip dari The Famous People.
Beberapa penghargaan yang ia raih di antaranya Pendatang Baru Terbaik di Penghargaan Musik Seoul dan Festival Musik M.net KM.
Dua album berikutnya juga mendapatkan popularitas besar di kalangan pendengar, yaitu album kedua 'Crazy For U' (2006) dan album ketiga 'Story of Separation' (2007).
Lee Seung Gi merilis single pada tahun 2009 'Will you Marry Me', yang membawanya mendapatkan penghargaan di Golden Disk Awards tahun itu.
Pada tahun yang sama, ia mengumumkan album berikutnya berjudul 'Shadow'.
Album itu berhasil mengumpulkan lebih dari 40.000 eksemplar pre-order.