Jessica Iskandar saat ini memiliki dua orang anak yaitu El Barack Alexander dan Don Azaiah Jan Verhaag.
El adalah anak pertama Jedar bersama dengan mantan suaminya Ludwig Franz Willibald Maria Joseph Leonard.
Ludwig Franz Willibald Maria Joseph Leonard, Putra Mahkota dari Pangeran Johannes dari Kerajaan/Kastil Schloss Wolfegg menikah dengan Jedar pada tahun 2013.
Belum genap satu tahun, ia kemudian bercerai dengan Ludwig pada tahun 2014.
Kemudian pada tahun 2019, Jessica sempat menjalin asmara dengan artis tampan blasteran Richard Kyle.
Namun kisah cintanya harus kandas, karena ada suatu masalah yang mengguncang hubungan mereka.
Setelah itu, pada tahun 2021, Jessica resmi menikah dengan Vincent Verhaag.
Dari pernikahannya dengan Vincent tersebut, ia dikaruniai anak kedua bernama Don Azaiah Jan Verhaag.
Sebelumnya dikabarkan, Jessica Iskandar dikabarkan ditipu oleh rekan bisnis yang telah lama dipercayanya, yaitu Christopher Steffanus Budianto atas kasus dengan modus penyewaan mobil di Bali.
Lantaran tersebut membuat Jessica Iskandar mengalami kerugian hampir Rp 10 Miliar bersama dengan 11 mobil mewah.
Hal itu membuat Jessica Iskandar alias Jedar harus mengurangi gaya hidup mewah dan makan di warteg alias warung kaki lima.