Ia memenangkan juara pertama sekaligus menjadi partisipan terpopuler.
Pada tahun 2005, Shindong mengikuti SM Best Youth Contest dan menjadi juara pertama kategori komedian terbaik.
Shindong kemudian ditawari kerja sama dan menandatangani kontrak menjadi trainee SM Entertainment, dikutip dari KProfiles.
Satu bulan menjadi trainee, Shindong kemudian debut menjadi idola bersama boy group Super Junior 05 dengan singel 'Twins (Knock Out)'.
Awalnya, konsep Super Junior 05 adalah sistem lulus.
Sehingga akan ada penambahan dan kelulusan anggota setiap periode tertentu.
Namun para penggemar menolak hal tersebut.
Akhirnya setelah member terakhir, Cho Kyuhyun bergabung.
Super Junior kemudian menjadi grup dengan anggota tetap.
Super Junior 05 kemudian berganti nama menjadi Super Junior dengan anggota sejumlah 13 orang.
Dengan formasi baru, Super Junior kembali melakukan debut dengan singel 'U' yang dirilis pada 7 Juni 2006.