Tahun 2004, Dong Won membintangi film komedi romantic berjudul Too Beatiful To Lie.
Di tahun yang sama, Dong Won juga membintangi film Temptation of Wolves.
Temptation of Wolves megisahkan tentang cerita cinta segitiga.
Film tersebut diadaptasi dari novel karya Guiyeoni dengan judul yang sama.
Pada 2009, Dong Won membintangi film kolosal berjudul Jeon Woo Chi: The Taoist Wizard.
Tak disangka, film ini meraup kesuksesan besar dengan total pendapatan mencapai 38,7 juta USD.
Tahun berikutnya, Dong Won beradu akting dengan aktor veteran Korea Selatan, Song Kang Ho, dalam film aksi berjudul Secret Reunion.
Secret Reunion jadi film terakhir yang dibintangi Dong Won sebelum menjalani wajib militer (wamil).
Dong-Won mendaftarkan diri untuk wamil pada 18 November 2010.
Setelah masa pelatihan empat minggu, dia menjalani wajib militer selama 2 tahun di kantor publik, kemudian selesai pada 12 November 2012.
Pada 2014, Dong Won membintangi film bergenre melodrama berjudul My Brilliant Life.
Baca Juga: Biodata Artis Rosé, Member Blackpink yang Dirumorkan Konsumsi Narkoba, YG Langsung Beri Bantahan