Hingga pada suatu malam tahun 1993, Rodman, yang kala itu sedang di kelab malam Las Vegas, mendapatkan telepon dari Madonna.Penyanyi yang kini berumur 61 tahun tersebut mengundang Rodman untuk menemuinya di New York."Dia meminta saya untuk membuatnya hamil. Jika dia hamil, saya dibayar 20 juta dolar AS (sekitar Rp 282 miliar)," kata Rodman, dilansir SportFEAT.com dari laman MARCA."Saya sedang mengocok dadu di Las Vegas saat Madonna menelepon saya. Ia mengatakan sedang berada dalam masa subur.""Lalu saya menjawabnya, 'Aku akan ke sana dalam lima jam," tutur Rodman lagi.Rodman pun menyetujui permintaan Madonna dengan terbang menggunakan jet pribadinya.Setelah menemui Madonna, dikutip dari The Times, pebasket yang semasa bermain berposisi sebagai power forwards ini kembali ke Las Vegas untuk menyelesaikan permainannya.Namun pada akhirnya, Madonna tak pernah hamil hingga kini. Karena itu, Rodman tak mendapatkan uang yang telah dijanjikan sebelumnya.Bahkan, ia juga tidak dikaruniai anak ketika menikah dengan produser film kenamaan, Guy Ritchie, antara 2000-2008.